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Previous issue date: 2016-07-29 === CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior === Este trabalho descreve a síntese de pirazolinas, hidrazonas, chalconas, enonas e curcuminas,
resultando em sessenta e nove novos compostos. O interesse pela obtenção de chalconas,
enonas, curcuminas, e de seus análogos sintéticos se deve às inúmeras propriedades
farmacológicas descritas para essas classes de compostos. Trinta e sete análogos de chalconas,
nove análogos de curcuminas e treze enonas foram obtidos por meio da reação de Claisen
Schmidt. Aldeídos e cetonas de cadeia longa foram obtidos via síntese de éteres de
Williamson. Dezesseis chalconas tiveram sua atividade esquistossomicida in vitro avaliada
frente a vermes adultos de Schistosoma mansoni. Os resultados demostraram que algumas
delas foram capazes de causar a morte e a redução na atividade motora em 100% dos
parasitos. As pirazolinas sintetizadas foram avaliadas quanto à suas atividades antitubercular,
antibacteriana, anti-Trypanosoma cruzi, anticandidal e antitumoral. Um estudo vibracional do
tautomerismo a partir dos derivados de pirazolina foi realizado por espectroscopia Raman na
forma sólida e em solução de CHCl3, sugerindo a existência de tautômeros, no estado sólido
ou em solução. === This work describes the synthesis of pyrazolines, hydrazones, chalcones, enones and
curcumines, resulting in sixty-nine new compounds. The interest in obtaining chalcones,
enones, curcumines, and their synthetic analogues is due to numerous pharmacological
properties described for these classes of compounds. Thirty-seven chalcone, nine curcumin
analogues and thirteen enones were obtained via a Claisen-Schmidt reaction. Long-chain
aldehydes and ketones were obtained via Williamson ether synthesis. Sixteen chalcone
derivatives were evaluated in vitro for their schistosomicidal activity. The results showed that
some compounds were able to cause death and reduction in motor activity in 100% of the
parasites. The synthesized pyrazolines were evaluated for their antitubercular, antibacterial,
anti-Trypanosoma cruzi, anticandidal, antitumor activities. A vibrational study of tautomerism
from pyrazoline derivatives has been performed by Raman spectroscopy in solid form and
CHCl3 solution. This study suggests the existence of tautomers, in the solid state or in
solution.
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