Estudo fitoquímico das folhas de Psychotria viridis (Rubiaceae) e avaliação da atividade biológica de extratos e constituintes

• Main Author: Debora Barbosa da Silva Soares
• Other Authors: Lucienir Pains Duarte
• Format: Others
• Language: Portuguese
• Published: Universidade Federal de Minas Gerais 2015
• Online Access: http://hdl.handle.net/1843/SFSA-9XAPGP

=== Phytochemical study of the hexane, chloroformic and methanolic extracts from the leaves of Psychotria viridis resulted in the isolation of: a mixture of two pentacyclic triterpenes, ursolic and oleanolic acid; three steroids , 24-methylenecycloartanol and a mixture of stigmasterol and -sitosterol; a mixture of two steroid glucoside, 3-O--D-glucosyl--sitosterol e 3-O--D-glucosyl--stigmasterol; the polyunsaturated triterpene, squalene; two esters of glycerol, the monoacylglycerol monopalmitin and a triacylglycerol; a mixture of long chain hydrocarbons; an aldehyde, nonacosanal; three long chain fat acids, the hentriacontanoic, hexadecanoic and heptadenoic acids; a methyl ester, methyl heptadecanoate; a quinic acid derivate, the methyl 4-epi-quinate and two indole alkaloids, N,N-dimethyltryptamine and Nmethyltryptamine. The chemical structures were determined by spectroscopic (IR, 1H and 13 C NMR, HSQC, HMBC and NOESY) and spectrometric (CG-EM e LCMS-ESI-ITTOF) methods. The study of the biological activity consisted of activity of the capacity to inhibit acetylcholinesterase, antimicrobial activity and evaluation of citotoxic activity. The hexane, chloroformic, ethyl acetate and methanolic extracts, the substances 24-methylenecycloartanol, N,N-dimethyltryptamine (DMT) and a mixture of 3-O--Dglucosyl--sitosterol e 3-O--D-glucosyl--stigmasterol showed cholinesterase inhibiting activity. Wherein the chloroformic and ethyl acetate extracts showed cholinesterase inhibiting activity higher than 90%. Tryptamine (DMT precursors) was active against S. aureus, B. cereus, E. coli, K. oxytoca e K. pneumoniae. The methanolic extract showed antioxidant activity (oxygen radical scavenging capacity) higher than 85%, at concentration above 125,00 µg/mL. The methanolic and ethyl acetate extracts were able to inhibit the growth and/or induce the death of the tumoral cell strains B16F10 and 4T1, without damaging of the integrity of the normal cell strain BHK and CHO. The DMT also demonstrated a pronounced activity against tumoral cell strains B16F10 and 4T1. === O estudo fitoquímico dos extratos hexânico, clorofórmico e metanólico das folhas de Psychotria viridis, resultou no isolamento de uma mistura de dois triterpenos pentacíclicos, ácido ursólico e ácido oleanólico; três esteroides, o 24-metilenocicloartan-3-ol, e mistura de -sitosterol e estigmasterol; uma mistura de dois esteroides glicosilados, 3-O--D-glicosil--estigmasterol e 3-O--D-glicosil--sitosterol; o triterpeno poli-insaturado esqualeno; dois ésteres de glicerol, o monoacilglicerol monopalmitina e um triacilglicerol; uma mistura de hidrocarbonetos de cadeia longa; um aldeído de cadeia longa, o nonacosanal; três ácidos graxos de cadeia longa, o ácido hentriacontanoico, hexadecanoico e heptadenoico; um álcool graxo, o nonacosanol; um éster graxo, o tetradecanoato de metila; um derivado do ácido quínico, o 4-epi-metilquinato; e dois alcaloides indólicos, N,N-dimetiltriptamina e N-metiltriptamina. A estrutura química dos compostos isolados foi determinada por métodos espectroscópicos (IV, RMN de 1H, RMN de 13 C, HSQC, HMBC e NOESY) e espectrométricos (CG-EM e LCMS-ESI-IT-TOF). O estudo da atividade biológica envolveu testes de inibição da acetilcolinesterase, efeito antimicrobiano e citotoxicidade. Apresentaram inibição da acetilcolinesterase os extrato hexânico (EHxF), clorofórmico (EClF), em acetato de etila (EAcF), e metanólico (EMeF), as substâncias 24-metilenocicloartan-3-ol, N,N-dimetiltriptamina (DMT) e mistura de 3-O--D-glicosil--estigmasterol e 3-O--D-glicosil--sitosterol. Sendo que os EClF e EAcF apresentaram inibição maior que 90 %. Para a triptamina (precursora do DMT) foi observada atividade contra S. aureus, B. cereus, E. coli, K. oxytoca e K. pneumoniae. O EMeF apresentou atividade antioxidante (expressa como inibição de oxidação do radical) maior que 85 % a partir da concentração 125,00 µg/mL. Os EMeF e EAcF foram capazes de induzir a morte e/ou de inibir a proliferação de linhagens de células tumorais, B16F10 e 4T1, sem afetar a viabilidade celular de células normais, CHO e BHK. O DMT também apresentou atividade acentuada para as linhagens tumorais B16F10 e 4T1.