Estudo fitoquímico do tronco e raiz de Maytenus salicifolia Reissek (Celastraceae) e avaliação da atividade biológica de seus constituintes e de ésteres derivados do lupeol

• Main Author: Cassia Gincalves Magalh?es
• Other Authors: Gracia Divina de Fatima Silva
• Format: Others
• Language: Portuguese
• Published: Universidade Federal de Minas Gerais 2012
• Online Access: http://hdl.handle.net/1843/SFSA-929T8Z

=== In this work it is described the phytochemistry study of stems and roots of Maytenus salicifolia Reissek (collected in Ouro Branco city, Minas Gerais state), which chemical constitution and biological activity have not been yet reported in the literature. It were isolated eight known compounds from the stems:dioxofriedelane, lupeol, betulin, friedelin, 30-hydroxyfriedelan-3-one, 3-oxo-15alpha,28-di-hydroxy-lup-20(29)-ene, lup-20(29)en-3,30-diol, and 28-hydroxylup-20(29)-en-3-one. Siringaldehyde, 3'-methoxy-4'-hydroxy-trans-cinamaldehyde, pinostrobin, 4'-O-methylepigallocatechin, proanthocyanidin A, beta-sitosterol, ferruginol, 6,7-dehydroferruginol, glutinol, 29-hydroxy-friedelin, friedelan-1,3-dione, glochidonol, 3-epiglochidiol, lupenone, 30-hydroxy-lup-20(29)-en-3-one, 11alpha-hydroxyglochidone, glochidone, rigidenol, nepeticin, abruslactone A, tingenone and pristimerin were isolated from roots.. It was also isolated a triterpenes mixture, identified as 3-oxo-olean-9(11):12-diene / 3-oxo-ursan-9(11):12-diene and a dimmers mixture, identified as 7,8-dihydroisoxuxuarin Aalpha / isoxuxuarin alpha. Three compounds are new in the literature: 2'-(2-hydoxypropil-4'-O-methylepigallocatechin), 16beta-hydroxypristimerin e salicassin, obtained from root extracts. The last one is the first adduct reported composed of a chalcone and a diterpene. Eleven esters were also synthesized from lupeol isolated of this specie, six aliphatic and five aromatic esters. The compounds and extracts isolated from M. salicifolia, as well as lupeol esters were submitted to several biologic assays. The hexanic, ethyl acetate and ethanolic extracts from roots were evaluated against oral cavity microorganisms. All the extracts evaluated were active against at least one of microorganisms, and Candida albicans was sensible at all extracts assayed. Rigidenol exibited inhibitory activity against Helicobacter pylori, as well as 16- hydroxypristimerin, which also presented cytotoxic activity against HeLa and A-549 cell lines. Lupeol palmitate was cytotoxic for K-562 cell line. Lupeol caproate inhibited the H. pylori growth, as well as the activity of acethylcholinesterase enzyme. This enzyme was also inhibited by 30-hydroxyfriedelan-3-one. The results obtained contributed for the chemotaxonomic study of Celastraceae family and show that M. salicifolia can be an alternative source of compounds that are possible prototypes of drugs that acts in different diseases. === No presente trabalho descreve-se o estudo fitoquímico do tronco e raiz de Maytenus salicifolia Reissek (coletada em Ouro Branco, MG), cuja constituição química e avaliação biológica ainda não haviam sido relatadas na literatura. Do tronco foram isolados oito compostos conhecidos, sendo cinco lupanos (lupeol, 3-oxo-15alfa,28-di-hidroxi-lup-20(29)-eno, lup-20(29)en-3,30-diol, betulina e 28-hidroxilup-20(29)-en-3-ona) e três friedelanos (friedelina, 3,16-dioxofriedelano e 30-hidroxifriedelan-3-ona). Da raiz foram isolados 22 compostos já descritos na literatura, sendo dois compostos aromáticos (siringaldeído e 3'-metoxi-4'-hidroxi-trans-cinamaldeído), dois diterpenos (ferruginol e 6,7-desidroferruginol), um esteroide (Beta-sitosterol), três flavonoides (pinostrobina, 4'-O-metilepigalocatequina e proantocianidina A), um glutinano (glutinol), dois friedelanos (29-hidroxifriedelan-3-ona e friedelan-1,3-diona), oito lupanos (gloquidonol, lupenona, rigidenol, 3-epigloquidiol, 30-hidroxi-lup-20(29)-en-3-ona, 11alfa-hidroxigloquidona, gloquidona e nepeticina), um oleanano (abruslactona A) e dois quinonametídeos (tingenona e pristimerina). Isolaram-se ainda uma mistura de triterpenos, sendo identificada como 3-oxo-olean-9(11):12-dieno / 3-oxo-ursan-9(11):12-dieno e uma mistura de dímeros, que foi identificada como 7,8-di-hidroisoxuxuarina Aalfa / isoxuxuarina Aalfa. Três dos compostos isolados são novos na literatura científica: 2'-(2-hidoxipropil-4'-O-metilepigalocatequina), 16beta-hidroxipristimerina e salicassina; ambos foram obtidos de extratos da raiz. Este último trata-se de um aduto formado por uma chalcona e um diterpeno abietano. É a primeira vez que um composto dessa natureza é isolado da família Celastraceae. Além do estudo fitoquímico, foram sintetizados 11 ésteres a partir do lupeol isolado desta espécie, tendo em vista a atividade biológica diversificada observada para esses compostos. Assim, foram obtidos seis derivados alifáticos e cinco aromáticos. Destes, são inéditos o caprilato de lupeolila, tricloroacetato de lupeolila, 3',4'-dimetoxibenzoato de lupeolila, 3',4',5'-dimetoxibenzoato de lupeolila e 3',5'-dinitrobenzoato de lupeolila. Os extratos e compostos isolados de M. salicifolia, bem como os ésteres derivados do lupeol foram submetidos a ensaios biológicos variados. Os extratos hexânico, em acetato de etila e etanólico da raiz foram testados contra micro-organismos encontrados na cavidade oral. Todos os extratos avaliados foram ativos frente a pelo menos um dos micro-organismos, sendo que Candida albicans foi sensível a todos os extratos avaliados. O lupano rigidenol exibiu atividade inibitória frente a Helicobacter pylori, assim como 16beta-hidroxipristimerina, que também apresentou atividade citotóxica frente a células HeLa e A-549. O palmitato de lupeolila foi citotóxico para a linhagem celular K-562. O caproato de lupeolila inibiu o crescimento de H. pylori, bem como a atividade da enzima acetilcolinesterase. Esta foi inibida também pelo composto 30-hidroxifriedelan-3-ona. Os resultados obtidos contribuíram para o estudo quimiotaxonômico da família Celastraceae e mostram que M. salicifolia pode vir a ser uma fonte alternativa de compostos que sejam possíveis protótipos de fármacos que atuem em diferentes enfermidades