Estudo fitoquímico e atividade biológica de raízes de Maytenus imbricata Mart. ex. Reissek

• Main Author: Vanessa Gregório Rodrigues
• Other Authors: Lucienir Pains Duarte
• Format: Others
• Language: Portuguese
• Published: Universidade Federal de Minas Gerais 2011
• Online Access: http://hdl.handle.net/1843/SFSA-8Q7PWH

=== This work described the phytochemical study of the hexane/diethyl ether (1:1) extract of the roots of Maytenus imbricata, and the evaluation of biological activity of extracts and isolated substances. The phytochemical study resulted in the isolation and characterization of seven pentacyclic triterpenes, 11alpha-hydroxylup-20(29)-en-3-one, tingenone, 6-oxotingenol, 30-hydroxylup-20(29)-en-3-one, 3,7-dioxofriedelane, 3-oxo-29- hydroxyfriedelane and 3beta,11alpha-di-hydroxylup-20(29)-ene, as well as palmitic acid and a mixture of long chain hydrocarbons (C-27 to C-32). All substances had their structures elucidated by spectrometric methods (IR, 1H and 13C NMR) and gas chromatography. Tingenone, 6-oxo-tingenol, 3,7-dioxofriedelane, 3-oxo-29-hydroxyfriedelane, 3beta, 11alpha-di-hydroxylup-20(29)-ene, palmitic acid and the mixture of hydrocarbons were isolated by first time in M. imbricata. The compound 6-oxo-tingenol was for the first time isolated in NEPLAM and its structure was determined by 1D and 2D NMR. The extracts and some constituents were submitted to assays of antimicrobial activity (antibacterial and antifungical), inhibition property of the enzyme acethylcholinesterase, and evaluation of toxic potential through the larvicidal activity using Artemia salina. All extracts and 11alpha-hydroxylup-20(29)-en-3-one, tingenone and 6-oxotingenol showed activity against Staphylococcus aureus, Bacillus cereus, Salmonella typhimurium, Escherichia coli and Candida albicans. The mixture of triterpenes (11alpha- hydroxylup-20(29)-en-3-one + 30-hydroxylup--20(29)-en-3-one) was active against Staphylococcus aureus, Bacillus cereus and Candida albicans. In the evaluation of inhibition capacity of the enzyme acethylcholinesterase by the bioautography method, the constituents 1alpha- hydroxylup-20(29)-en-3-one, 3,7- dioxofriedelan and 3-oxo-29-hydroxyfriedelan were active. By the method using Artemia salina, all extracts and compounds tested showed potential larvicidal activity === Este trabalho descreve o estudo fitoquímico do extrato hexânico/éter etílico (1:1) das raízes de Maytenus imbricata, bem como uma avaliação da atividade biológica de extratos e substâncias isoladas. O estudo fitoquímico resultou no isolamento e caracterização de sete triterpenos pentacíclicos, 11alfa-hidroxilup-20(29)-en-3-ona, tingenona, 6-oxo-tingenol, 30-hidroxilup-20(29)-en-3-ona, 3,7-dioxofriedelano, 3-oxo-29-hidroxifriedelano e 3beta,11alfa-di-hidroxilup-20(29)-eno, e também, ácido palmítico e uma mistura de hidrocarbonetos de cadeia longa (C-27 a C-32). Todas as substâncias tiveram suas estruturas elucidadas por métodos espectrométricos (IV, RMN de 1H e de 13C) e cromatografia gasosa. Tingenona, 6-oxo-tingenol, 3,7-dioxo-friedelano, 3-oxo-29-hidroxifriedelano, 3beta,11alfa-di-hidroxi-lup-20(29)-eno, ácido palmítico e a mistura de hidrocarbonetos foram isolados pela primeira vez em M. imbricata. O composto 6-oxo-tingenol foi isolado pela primeira vez no NEPLAM e sua estrutura foi determinada por meio de RMN 1D e 2D. Os extratos e alguns constituintes foram submetidos a testes de atividade antimicrobiana (antibacteriana e antifúngica), da propriedade de inibição da enzima acetilcolinesterase e de avaliação do potencial tóxico através da atividade larvicida usando Artemia salina. Todos os extratos e 1alfa-hidroxilup-20(29)-en-3-ona, tingenona e 6-oxotingenol apresentaram atividade frente a Staphylococcus aureus, Bacillus cereus, Salmonella typhimurium, Escherichia coli e Candida albicans. A mistura de triterpenos (11alfa-hidroxilup-20(29)-en-3-ona + 0-hidroxilup-20(29)-en-3-ona) apresentou atividade contra Staphylococcus aureus, Bacillus cereus e Candida albicans. Na avaliação da capacidade de inibição da enzima acetilcolinesterase pelo método de bioautografia, os constituintes 11alfa-hidroxilup-20(29)-en-3-ona, 3,7- dioxofriedelano e 3-oxo-29-hidroxifriedelano foram ativas. Pelo teste utilizando Artemia salina, todos os extratos e substâncias testadas apresentaram potencial atividade larvicida