| Summary: | === Plant lectins are especially well suited as a model system to study the molecular basis of protein-carbohydrate recognition. Lectins are carbohydrate binding proteins other than immunoglobulins that display no enzymatic activity towards the recognized sugars. Lectincarbohydrate interactions play an important role on a miriad of biological processes. In this work, it is reported the synthesis of twenty one lactose derivatives. Four of them are lactosyl amides (acetamide and benzamide) and sulfonamides (methanesulfonamide and benzenesulfonamide) and eight are aromatic lactosides (benzyl, 2-phenylethyl, phenyl, 4-methoxycarbonylphenyl, 4-carboxylphenyl, 4-methoxycarbonylphenyl-2-nitrophenyl, 2-
amino-4-methoxycarbonylphenylphenyl, 2-acetylamino-4-methoxycarbonylphenylphenyl lactosides). Two other series were obtained by modification of 6 and 6 positions of 4-methoxycarbonylphenyl lactoside (6-deoxy-6-iodo, -6-azido, -6-amino, -6-acetylamino, 6-deoxy-6-azido, -6-amino, -6-acetylamino, 6- e 6-deoxy). The relative affinity of the synthesized derivatives towards the lectin from seeds of Erythrina cristagalli was evaluated by hemagglutination inhibition assay. None of the synthetic derivatives were better inhibitors than lactose. === Lectinas vegetais são especialmente utilizadas como sistema modelo para o estudo das bases moleculares do reconhecimento lectina-carboidrato. As lectinas são proteínas, desprovidas de atividade enzimática, que se ligam de maneira reversível e específica a mono- e oligossacarídeos. Distinguem-se das imunoglobulinas, que eventualmente reconhecem especificamente antígenos sacarídicos, seja estruturalmente, seja porque estas últimas dependem de estímulo antigênico para serem sintetizadas. Reconhecidamente, as interações entre lectinas e carboidratos desempenham importante papel em diversos processos biológicos. No presente trabalho, descreve-se a síntese vinte e um derivados da lactose, obtidos a partir de modificações na posição anomérica livre, dentre os quais, quatro são lactosilamidas e sulfomidas e oito são lactosídeos aromáticos. Duas outras séries de derivados foram resultantes das modificações nas posições 6 e 6' do lactosideo de 4-metoxicarbonilfenila. A afinidade relativa dos derivados sintetizados foi avaliada por ensaio de inibição da hemaglutinação mediada por lectina isolada das sementes de Erythrina cristagalli. Nenhuma das modificações realizadas na estrutura da lactose resultaram em aumento da afinidade destes compostos pela lectina, sendo que para os lactosídeos 6'-desoxi foi observada diminuição da afinidade.
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