Síntese e caracterização de fulerenos e fulerois visando aplicações biológicas

• Main Author: Gustavo Catao Alves
• Other Authors: Mauricio Veloso Brant Pinheiro
• Format: Others
• Language: Portuguese
• Published: Universidade Federal de Minas Gerais 2006
• Online Access: http://hdl.handle.net/1843/IACO-6WEM52

=== In this work, we studied the synthesis of fullerenes by the voltaic arc method. Different purification techniques were also developed, such as humid (Soxhlet) and physical separation (sublimation). Produced fullerenes were characterized by spectroscopic techniques, with emphasis in infrared spectroscopy. In the second phase of this work, a new chemical route to functionalize fullerenes was developed, with the objective of producing fulleróis, fullerenes molecules containing 18 to 20hydroxyl groups (-OH) covalently bonded. These are water soluble molecules, a primary property required to develop biological applications. To characterize the atomic structure and optical properties of these new molecules, a vast array of spectroscopic techniques was employed.Two possible fullerol applications in biology were also studied in this work. The first was motivated by the fullerenes and its derivatives ability to generate reactive oxygen species (ROS) when under illumination. An in vitro study of the cells viability was conducted with Candida krusei yeast colonies, when under monochromatic illumination in the presence of fulleróis. Results showed that the fullerol can be used as a photosensitizer in photodynamic therapies (PDT) when illuminated with UVA radiation (l ~ 366 nm) and, also, in the studied concentrations and in the absence of light, these molecules did not present any citotoxicity. The second application investigated makes use of the fullerols properties as a free radical trap. In vivo ischemia/reperfusion studies in mice were made, to assert the antiinflammatory effect of fulleróis, which is probably due to free radical trapping. === Neste trabalho, a síntese de fullerenos pelo método de arco elétrico. Foram também desenvolvidos métodos de purificação dos fullerenos, seja por via úmida (Soxhlet) ou por separação física (sublimação). Os fullerenos produzidos foram caracterizados por técnicas espectroscópicas, com ênfase em espectroscopia de infravermelho. Numa segunda etapa deste trabalho foi desenvolvida uma nova rota de funcionalização de fullerenos com o objetivo de gerar fullerols, moléculas de fullereno contendo cerca de 18 a 20 grupos hidroxila (-OH) ligados covalentemente. Estas moléculas são hidrossolúveis, propriedade fundamental para o desenvolvimento de aplicações biológicas. Para caracterizar a estrutura atômica e as propriedades ópticas destas novas moléculas, um amplo leque de técnicas espectroscópicas foi empregado. Também foram investigadas neste trabalho duas possíveis aplicações biológicas dos fullerols. A primeira foi motivada pela capacidade dos fullerenos e seus derivados hidrossolúveis em gerar espécies reativas de oxigênio (ROS) quando expostos à iluminação. Foi realizado um estudo in vitro da viabilidade celular de leveduras da espécie Cândida krusei, sob iluminação monocromática na presença de fullerols. Resultados mostraram que o fullerol pode ser usado como fotossensibilizador em terapias fotodinâmicas (PDT) quando iluminado com luz UVA ( ? ~ 366 nm) e, além disso, que nas concentrações utilizadas e na ausência de luz, estas moléculas não causaram citotoxicidade alguma. A segunda aplicação investigada faz uso das propriedades dos fullerols de se comportarem como eficientes armadilhas de radicais livres. Foram realizados experimentos in vivo de isquemia e reperfusão em camundongos, permitindo que se comprovasse o efeito antiinflamatório dos fullerols decorrente do provável trapeamento de radicais livres nos mesmos.