Metabolismo e atividades biológicas de espécies de zanthoxylum do Brasil

• Main Author: Hohlemwerger, Sandra Virgínia Alves
• Other Authors: Roque, Nídia Franca
• Language: Portuguese
• Published: Instituto de Química 2016
• Subjects: Química Orgânica; Rutácea; Alcalóides; Óleos essenciais; Extração com fluido supercrítico; Lipossomos; Zanthoxylum; Fluido supercrítico; Cera epicuticular; Rutaceae; Alkaloid; Volatile Oil; Supercritical Fluid; Epicuticular Wax
• Online Access: http://repositorio.ufba.br/ri/handle/ri/20247

Submitted by Ana Hilda Fonseca ([e-mail]) on 2016-09-01T17:22:47Z No. of bitstreams: 1 Tese Sandra Virginia A. Hohlemwerger.pdf: 5499646 bytes, checksum: 10ad62e0bf160a9a5e0326cba05adb7f (MD5) === Approved for entry into archive by Vanessa Reis ([e-mail]) on 2016-09-02T16:27:00Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Tese Sandra Virginia A. Hohlemwerger.pdf: 5499646 bytes, checksum: 10ad62e0bf160a9a5e0326cba05adb7f (MD5) === Made available in DSpace on 2016-09-02T16:27:00Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Tese Sandra Virginia A. Hohlemwerger.pdf: 5499646 bytes, checksum: 10ad62e0bf160a9a5e0326cba05adb7f (MD5) === Este trabalho tem como objetivo contribuir com o conhecimento fitoquímico das espécies do gênero Zanthoxylum. O presente estudo justifica-se devido ao escasso número de informações sobre a composição química de espécies deste gênero, endêmicas do Brasil, já que espécies pertencem a família Rutaceae vem sendo utilizadas na medicina popular em todo o mundo, inclusive no Brasil, e têm sido apontadas como potencial fonte para protótipos ou novos fármacos. A literatura correlaciona algumas atividades biológicas destas espécies com a presença de alcalóides, dentre eles os alcalóides benzilisoquinolínicos os quais além de serem relacionados com a atividade farmacológica são apontados como possíveis marcadores quimiossistemáticos. As espécies Zanthoxylum rhoifolium, Z. stelligerum e Z. tingoassuiba foram coletadas no semi-árido baiano e submetidas a procedimentos fitoquímicos convencionais os quais levaram a identificação dos alcalóides benzo[c]fenantridinicos (diidroqueleritina), (angolina), (arnotianamida) e (pseudo-norqueleritrina), do alcalóide protoberberínico (cis-N-metilcanadina iodeto) e do alcalóide pseudoprotoberberínico (2,3-metilenodioxi 10,11-dimetoxi tetrahidroprotoberberina iodeto) além disso também foi isolado o alcalóide aporfínico (predicentrina-metil-iodeto) e o alcalóide (metil antranilato de N-metila); as furanocumarinas (imperatorina) (xantotoxina) (isopipinelina) sendo ainda revelada a presença da lignana (senamina) e dos triterpenos (lupeol), (-amirina) e (amirinona), estes dois últimos encontrados apenas na cera epicuticular das folhas de Z. tingoassuiba. O óleo volátil das folhas de Z. tingoassuiba foi obtido pela extração com CO2 super crítico e através da hidrodestilação de onde foram identificados 06 monoterpenos, 10 sesquiterpenos e o alcalóide (metil antranilato de N-metila) este óleo apresentou atividade antifúngica, antibacteriana e capacidade de associação com lipossomas. As identificações destas substâncias foram efetuadas com base nos seus espectros de IV, RMN 1H e 13C uni e bidimensionais, cromatografia gasosa acoplada a espectrômetro de massas, espectrometria de massas por inserção direta e comparações com dados da literatura. Os metabólitos isolados e identificados nas espécies estudadas são condizentes com os já encontrados no gênero Zanthoxylum, como os alcalóides quaternários benzilisoquinolínicos e as furanocumarinas os quais estão associados ao caráter primitivo do gênero. Os resultados promissores das atividades biológicas, antifúngica, antibacteriana, antioxidante e antiparasitária, corroboram para a classificação deste gênero como fonte para o desenvolvimento de novos fármaco === This work aims to improve the knowledge phytochemical for the species of the genus Zanthoxylum. This study is justified due to the scarcity of information about the chemical composition of species of this genus, endemic to Brazil. Species belonging to family Rutaceae has been used in folk medicine around the world, including Brazil, have been identified as a potential source for prototypes or new drugs. The literature correlates the biological activities of some of these species with the presence of alkaloids, among them alkaloids benzylisoquinolines which besides being related to the pharmacological activity are considered possible chemical markers. Species Zanthoxylum rhoifolium, Z. stelligerum and Z. tingoassuiba were collected in semi- arid environments and subjected to conventional procedures phytochemicals which led to the identification of benzo [c] phenanthridine alkaloids (dihydrochelerythrine), (angoline), (arnottianamide) and (pseudo-norchelerythrine), and the protoberberínico alkaloid (cis-N-methylcanadine iodide) and pseudoprotoberberine alkaloid (2,3- methylendioxy 10,11-dimethoxy tetrahydroprotoberberine iodide) was also isolated the aporphine alkaloid (predicentrine-methiodide) and alkaloid (methyl N-methyl anthranilate); the furocumarins (imperatorin) (xanthotoxin) (isopimpinellin) besides the furofuran lignan (sesamin) and the triterpenoids (lupeol), (-amyrin) and (amyrinone) the latter two found only in the wax epicuticular on the leaves of Z. tingoassuiba. The volatile oil from leaves of Z. tingoassuiba was obtained by supercritical CO2 and by hydrodistillation of which were identified 06 monoterpenes, 10 sesquiterpenes and the alkaloid (methyl N-methyl anthranilate) this oil showed antifungal and antibacterial activity and ability to loaded into multilamellar liposomes. The identification of these substances was based on their IR spectra, 1H and 13C NMR single and two-dimensional, gas chromatography-mass spectrometry, mass spectrometry direct insertion, and comparison with literature data. The metabolites isolated and identified in the three species are consistent with those already found in the genus Zanthoxylum, such as quaternary benzylisoquinolines alkaloids and furnocumarinas which are associated with the primitive character of the genus. The promising results of biological activities, antifungal, antibacterial, antioxidant and anti- interference, collaborate with the classification of genus as a source for the development of new drugs.