| Summary: | Este trabalho teve como objetivo o estudo fitoquímico do extrato acetato de etila do epicarpo
(EAEE) de Garcinia brasiliensis, modificação estrutural no biflavonoide natural fukugetina
(LFQM-109) e ensaios de atividade antioxidante, leishmanicida e enzimático do composto natural
LFQM-109 e de seus análogos semissintéticos. A espécie G. brasiliensis pertence à família
Guttifereae e é cultivada em todo o território brasileiro. É conhecida popularmente como bacuri,
bacupari, porocó e bacuripari, no Brasil. É uma espécie nativa do Brasil, Paraguai e norte da
Argentina. O fracionamento do EAEE levou ao isolamento dos compostos LFQM-105, LFQM-106,
LFQM-107, LFQM-108 e da Fukugetina (LFQM-109). Os compostos isolados foram
identificados por comparação com padrões autênticos e por técnicas espectrométricas e
espectroscópicas usuais. A partir do composto natural fukugetina, reações de acilação e alquilação
foram realizadas com o objetivo de obter derivados semissintéticos mais lipofílicos. Para avaliar a
atividade antioxidante (Poder Redutor e Sequestrante de radicais DPPH) utilizaram-se concentrações
de 400-12,5 μmol.L-1 e como padrões ácido ascórbico e BHT. Para a avaliação antiparasitária
(formas promastigotas e amastigotas) utilizou-se concentrações entre 100-50 μmol.L-1 e como padrão
pentamidina. Os resultados apresentados nos testes demonstraram uma redução do potencial
antioxidante dos derivados semissintéticos comparado com o composto natural LFQM-109,
provavelmente por possuir menor numero de grupo hidroxilas fenólicas livres. Nos ensaios de
atividade antiparasitária (formas promastigota e amastigota) foi observada uma potencialização da
atividade dos derivados semissintéticos, possivelmente por serem mais lipofílicos que o composto de
origem LFQM-109. Os ensaios enzimáticos foram realizados em cisteíno e serino proteases,
observando-se uma atividade inibitória significativa dos derivados semissintéticos quando
comparado ao precursor LFQM-109, indicando que o aumento da lipofilia favoreceu a ação nestas
enzimas. O presente trabalho contribuiu desta forma, para o conhecimento da química e das
atividades antioxidante, antiparasitária e enzimática dos compostos naturais obtidos de G.
brasiliensis e semissintéticos da fukugetina. === This study aimed to the phytochemical study of ethyl acetate extract epicarp (EAEE) from Garcinia
brasiliensis, structural change in the natural biflavonoids fukugetina (LFQM-109) and antioxidant
activity assays, and enzymatic leishmanicidal of the natural compound and LFQM-109 its
semisynthetic analogues. The species G. brasiliensis belongs to the family Guttifereae and is
cultivated throughout the Brazilian territory. It is popularly known as bacuri, bacupari, and Poroca
bacuripari species in Brazil and Bolivia as guapomo. It is a native of Brazil, Paraguay and northern
Argentina. Fractionation of EAEE led to the isolation of compounds LFQM-105, LFQM-106,
LFQM-107, LFQM-108 and Fukugetina (LFQM-109). The compounds were identified by
comparison with authentic standards and by spectral and spectroscopic usual. From the natural
compound fukugetina, alkylation and acylation reactions were performed in order to obtain more
lipophilic semisynthetic derivatives. To evaluate the antioxidant activity (reducing power and DPPH
radical scavenger) used concentrations of 400-12.5 μM and standards as ascorbic acid and BHT. For
evaluating antiparasitic (promastigote and amastigote form) used concentrations between 100-50 μM
as standard and pentamidine. The results showed a reduction in testing the antioxidant potential of
semisynthetic derivatives compared with the natural compound LFQM-109, probably because
reducing the number of phenolic hydroxyl in the structure with structural changes. In tests of
antiparasitic activity (promastigote and amastigote forms) was observed an enhancement of the
activity of semisynthetic derivatives, possibly by being more lipophilic than the parent compound
LFQM-109. Assays were performed on cysteine and serine proteases, observing a significant
inhibitory activity of semisynthetic derivatives compared to the precursor LFQM-109, indicating
that the increased lipophilicity enhanced the action on these enzymes. This study has thus
contributed to the knowledge of chemistry and the antioxidant, antiparasitic and natural compounds
of enzyme obtained from G. brasiliensis and the semisynthetic fukugetin. === Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES
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