Chirale 1,2- und 1,3-Diolfunktionalisierte Chromophore als Bausteine für Gekoppelte Strukturen

• Main Author: Hofmann, Katja
• Other Authors: Spange, Stefan
• Format: Doctoral Thesis
• Language: German
• Published: 2009
• Subjects: info:eu-repo/classification/ddc/540; ddc:540; Azofarbstoff; Borsäureester; Nitroaniline; Nucleophile Substitution; Röntgenstrukturanalyse; Solvatochromie; UV-VIS-Spektroskopie
• Online Access: http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:ch1-200801833; https://monarch.qucosa.de/id/qucosa%3A19027; https://monarch.qucosa.de/api/qucosa%3A19027/attachment/ATT-0/; https://monarch.qucosa.de/api/qucosa%3A19027/attachment/ATT-1/

In der vorliegenden Arbeit wird die Synthese und Charakterisierung von chiralen 1,2- und 1,3-diolfunktionalisierten solvatochromen Chromophoren vorgestellt. Als chromophore Systeme wurden Nitroaniline, SCHIFFsche Basen, Azofarbstoffe und Merocyanine gewählt. Das solvatochrome Verhalten der diolfunktionalisierten Verbindungen wurde mittels LSER (linear solvation energy realtionship) unter Verwendung der Lösungsmittelparameter nach KAMLET-TAFT und CATALÁN quantifiziert. Der Einfluss der Diolfunktion auf die Kristallstruktur der Nitroanilinderivate wurde über Einkristallröntgenstrukturanalyse untersucht und nach der Graph Set Methode von ETTER beschrieben. Es erfolgte eine Kondensation ausgewählter diolfunktionalisierter Bausteine mit verschieden substituierten Arylboronsäuren. Ein besonderes Augenmerk wurde auf den Einfluss des Boratoms und der Ringgröße des resultierenden Boronsäureesters, auf das solvatochrome Verhalten sowie das Reaktionsverhalten gegenüber Fluorid, Cyanid und Acetat gelegt. Weiterhin erfolgte die Verknüpfung von diolfunktionalisierten Chromophoren mit chromophoren Arylboronsäuren zu Bis-Chromophoren, deren Eigenschaften ebenfalls studiert wurden.