Synthèse et étude d'une nouvelle génération de colorants borondipyrrométhènes (BODIPYs) émettant dans le rouge et le proche infrarouge pour des applications biologiques

• Main Author: Poirel, Arnaud
• Language: fra
• Published: Université de Strasbourg 2014
• Subjects: [CHIM:OTHE] Chemical Sciences/Other; [CHIM:OTHE] Chimie/Autre; BODIPY; Émetteur rouge et proche infrarouge; Dimère; Soluble dans l'eau; Marquage; Détection; Cystéine
• Online Access: http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-01037995; http://tel.archives-ouvertes.fr/docs/01/03/79/95/PDF/Poirel_Arnaud_2014_ED222.pdf

Au cours de ces travaux de thèse, la synthèse de BODIPYs émettant dans le rouge et le proche infrarouge a été réalisée. Un premier travail d'extension de la conjugaison électronique (soit par introduction de groupements aromatiques sur le corps du BODIPY, soit par dimérisation) a permis d'atteindre les basses énergies du spectre électromagnétique. La validation d'une méthode de synthèse de BODIPYs à l'aide d'orthoesters a permis une mise en oeuvre aisée et une nette amélioration de leurs rendements. Parmi les fluorophores obtenus, les dithiényl-BODIPYs émettant dans la fenêtre thérapeutique (650-900 nm) présentent des propriétés optiques et électrochimiques intéressantes. Ils ont été utilisés pour des applications dans le domaine biologique. Après leur solubilisation dans les milieux aqueux par introduction de groupements ammoniums, la détection d'un acide aminé, la cystéine, a pu être réalisée par spectroscopies d'absorption et de fluorescence mettant en évidence un système ratiométrique. De plus, le marquage d'une protéine modèle, le sérum d'albumine bovine, permet d'envisager l'utilisation de ce type de BODIPYs pour l'imagerie biologique grâce à un rendement quantique de fluorescence élevé en milieu physiologique.