Synthèses concises de pyrazoles et pyridones diversement fonctionnalisées dans le but d'effectuer des réactions de couplages croisés sélectifs

• Main Author: Delaunay, Thierry
• Language: fra
• Published: Université Claude Bernard - Lyon I 2010
• Subjects: [CHIM:OTHE] Chemical Sciences/Other; [CHIM:OTHE] Chimie/Autre; Pyrazole; Cycloaddition 1; 3-dipolaire; Sydnone; Couplage de Suzuki; Régiosélectivité; Furopyridone; Fongicide
• Online Access: http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00878928; http://tel.archives-ouvertes.fr/docs/00/87/89/28/PDF/TH2010_Delaunay_Thierry_ii.pdf

Ce mémoire est subdivise en deux parties. La première partie concerne la synthèse de pyrazoles présentant un intérêt sur le plan agrochimique. En effet, le noyau pyrazole est présent dans de nombreux composes ayant des activités biologiques diverses et en particulier antifongique. Au cours de ce travail, nous avons développé diverses approches convergentes de pyrazoles diversement substitués au moyen de réactions de couplages croisés pallado-catalyses sélectifs et séquentiels à partir de pyrazoles possédant différents points d'encrages. Dans la deuxième partie, nous nous sommes intéressés à la synthèse de diverses furopyridones en tant qu'analogues de produits naturels possédant une activité antifongique, et notamment le Cladobotryal. Dans ce but, diverses alcynylpyridones ont été synthétisées et mises en jeu dans divers processus de cyclisation pour atteindre de manière divergente une série de furo[3,2-c]pyridin-4-ones, furo[3,2-c]pyridin-6-ones et furo[2,3-b]pyridin-4-ones