Développement de nouveaux inhibiteurs d'uréases et de la nitrification à des fins phytosanitaires

• Main Author: Pro, Danièle
• Language: fra
• Published: 2011
• Subjects: [CHIM:ORGA] Chemical Sciences/Organic chemistry; [CHIM:ORGA] Chimie/Chimie organique; Inhibiteurs de la nitrification; 2-mercapto-benzothiazole (MBT); 2-mercapto-benzimidazole (MBI); Glycosylation; Inhibiteurs d'uréases; n-butyl-phosphotriamide (NBPT); stabilisation; phosphoramide
• Online Access: http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00682105; http://tel.archives-ouvertes.fr/docs/00/68/21/05/PDF/these_DPro.pdf

L'urée, apportée dans les engrais, fournit aux plantes l'azote nécessaire à leur croissance. Dans le sol, elle est convertie en ammoniac par les uréases, puis, via le procédé de nitrification, est oxydée en nitrites, puis en nitrates, éléments essentiels pour la nutrition des plantes. Mais, cet apport artificiel conduit à de nombreux déséquilibres écologiques dus à d'importants rejets d'azote au niveau atmosphérique et aquatique. C'est pourquoi les inhibiteurs d'uréases et de la nitrification, qui régulent la présence des différentes formes de l'azote dans le sol, sont d'un intérêt majeur en agriculture. Dans le cadre du projet AZOSTIMER, nous avons voulu améliorer l'efficacité du MBT, inhibiteur de la nitrification, et du NBPT, inhibiteur d'uréases. Nous avons tout d'abord souhaité améliorer l'hydrosolubilité, et ainsi la biodisponibilité du MBT et d'un homologue, le MBI, par mise à profit du concept de prodrogue. Ces molécules ont été conjuguées à des sucres par synthèse glycosidique et une famille d'inhibiteurs glycosylés a été préparée. Par la suite, les propriétés physico-chimiques (solubilité, stabilité), biologiques (écotoxicité, activité) et le comportement dans les sols (dégradabilité, mobilité) ont été évalués. Dans un second temps, nous avons voulu prolonger l'activité du NBPT dans les sols acides en limitant sa dégradation, soit par encapsulation dans une formulation, soit par modulations chimiques. De nombreuses formulations du NBPT ont été développées puis évaluées (stabilité en milieu acide, activité dans les sols). Des phosphoramides ont été synthétisés et évalués afin de mettre en évidence des relations structure-stabilité chimique et structure-activité.