Synthèse de glycophanes à partir du D-glucal

• Main Author: Balou, Gildas
• Language: FRE
• Published: Université Henri Poincaré - Nancy I 2008
• Subjects: [CHIM] Chemical Sciences; O-glycoside insaturé; azido-alcyne; amino-acide de sucre; macrocycle; glycophane; glycochimie
• Online Access: http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00434288; http://tel.archives-ouvertes.fr/docs/00/43/42/88/PDF/These_Gildas_BALOU.pdf

Les glycophanes sont des molécules cycliques, chirales contenant des sucres séparés par des segments hydrocarbonés. Ils sont considérés comme des hybrides de cyclophanes et de cyclodextrines. Ce travail concerne la synthèse de glycophanes symétriques à partir du D-glucal. Après la synthèse de O-glycosides insaturés et de bis-O-glycosides d'alkyle 2,3 insaturés par réarrangement de Ferrier, nous avons préparé des précurseurs bifonctionnels pour différentes réactions de macrocyclisation pour l'obtention de ces macrocycles à savoir les bis-ethers de propargyle pour la réaction de Glaser ; les azido-alcynes pour la réaction de Huisgen et les amino-acides de sucres pour le couplage peptidique. Les conditions de dilution ont permis d'obtenir des molécules-cages de symétrie C2 que nous avons déprotégées pour des essais de complexation.