Conception, synthèse et étude biologique des nouveaux dérivés de sucre

• Main Author: Zhu, Chenjiang
• Language: ENG
• Published: École normale supérieure de Cachan - ENS Cachan 2008
• Subjects: [CHIM] Chemical Sciences; c-glycoside; glucides; arbutine; vitamine E; photolabile; glycopuce; glycosaminoacide; PTP-1B
• Online Access: http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00364301; http://tel.archives-ouvertes.fr/docs/00/36/43/01/PDF/Zhu2008.pdf

Les glucides sont omniprésents dans la nature et jouent un rôle clé dans divers processus de reconnaissance moléculaire. Nous avons réalisé la conception et la synthèse de quatre types de dérivés glucidiques qui se divisent en 4 chapitres. Le le` chapitre est consacré à la synthèse d'analogues C glycosidiques de l'arbutine, une hydroquinone glycosylée, inhibiteur de la tyrosinase utilisé pour le blanchissement de la peau. Le 2è' chapitre concerne la synthèse d'analogues C glycosidiques de la vitamine E avec comme objectif d'améliorer ses propriétés antioxydants. Le 3e' chapitre est consacré à la synthèse des glycosides photolabiles pour la réalisation de glycopuces. Via l'ouverture régiosélective du 4,6 0 (o nitro)benzylidene des methyl glycopyranosides, suivie d'une C 4 épimerization, plusieurs 6 0 (o nitro)benzyl glycopyranosides ont été préparés. Enfin, le chapitre 4 est consacré à la synthèse des C glycosyl amino acides comme inhibiteurs potentiels de PTP 1B, cible potentielle pour le traitement du diabète de type II. Les résultats biologiques montrent que ces molécules inhibent l'enzyme avec IC50 de l'ordre de micromolaire.