Phases stationnaires chirales à base de teicoplanine et d'aminoglycosides pour la séparation d'énantiomères d'acides aminés

• Main Author: Haroun, Mohamed
• Language: FRE
• Published: 2007
• Subjects: [CHIM:OTHE] Chemical Sciences/Other; Séparation chirale; Enantiosélectivité; Chromatographie liquide haute performance; Acides aminés; Teicoplanine; Teicoplanine aglycone; Néamine; Isotherme d'adsorption; Immobilisation non covalente; Aminoglycoside; Chromatographie chirale d'échange de ligands
• Online Access: http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00156850; http://tel.archives-ouvertes.fr/docs/00/15/68/50/PDF/THESE.pdf

Les acides aminés sont des éléments chiraux essentiels de la vie, ils ont des effets biologiques et pharmacologiques très importants. La séparation chirale des énantiomères des acides aminés est indispensable dans de nombreux domaines tels que l'industrie pharmaceutique, l'agroalimentaire, l'archéologie et la médecine légale. La chromatographie liquide haute performance (CLHP) avec l'utilisation d'une phase stationnaire chirale constitue à l'heure actuelle la méthode de choix pour séparer des énantiomères. Ce travail a permis d'étudier les mécanismes d'interactions mis en jeu dans la fixation et la séparation des énantiomères du tryptophane sur des phases stationnaires chirales (PSCs) de type teicoplanine et teicoplanine aglycone (TAG). Une étude thermodynamique comparative entre ces deux PSCs a permis de déterminer le rôle négatif joué par les trois unités saccharidiques de la teicoplanine dans le processus de discrimination chirale du tryptophane. Ainsi, nous avons montré que cet acide aminé interagit considérablement avec la poche aglycone de la teicoplanine. L'utilisation d'une nouvelle PSC de type teicoplanine, immobilisée de manière non-covalente sur des supports chromatographiques de type C8 et C18, a permis de séparer quelques acides aminés aromatiques et d'inverser leur ordre d'élution énantiomérique (L>D) par rapport à celui classiquement obtenu avec une immobilisation covalente sur gel de silice (D>L). Par ailleurs, nous avons développé une nouvelle classe de sélecteurs chiraux à base d'aminoglycosides en chromatographie chirale d'échange de ligands. Plusieurs énantiomères d'acides aminés et de nucléosides ont été séparés avec succès sur ce nouveau type de PSCs.