Synthèse du dolabélide A, de la mirabaline et du symbioramide par hydrogénation asymétrique

Ce manuscrit présente la synthèse de trois produits naturels (le dolabélide A, la mirabaline et le symbioramide) par catalyse organométallique. En ce qui concerne le dolabélide A, les deux fragments nord et sud ont été préparés et couplés, et sept des onze centres stéréogènes ont été contrôlés par h...

Full description

Bibliographic Details
Main Author: Prevost, Sébastien
Language:FRE
Published: Université Pierre et Marie Curie - Paris VI 2011
Subjects:
Online Access:http://pastel.archives-ouvertes.fr/pastel-00696010
http://pastel.archives-ouvertes.fr/docs/00/69/60/10/PDF/PREVOST_Sebastien_-_these.pdf
Description
Summary:Ce manuscrit présente la synthèse de trois produits naturels (le dolabélide A, la mirabaline et le symbioramide) par catalyse organométallique. En ce qui concerne le dolabélide A, les deux fragments nord et sud ont été préparés et couplés, et sept des onze centres stéréogènes ont été contrôlés par hydrogénation asymétrique catalysée par des complexes chiraux de ruthénium. Pour la mirabaline, l'approche synthétique de trois fragments a été étudiée pour lesquels les motifs 1,2-aminoalcool ont été introduits grâce à un dédoublement cinétique dynamique d'-amino -cétoester par hydrogénation asymétrique. Cette méthode a également été appliquée à la synthèse totale du symbioramide et de sept stéréoisomères.