Développements méthodologiques dans la chimie des hydrazones et des isonitriles.

• Main Author: Hadrot, Simon
• Language: FRE
• Published: Ecole Polytechnique X 2006
• Subjects: [CHIM] Chemical Sciences; Hydrazones; réaction de Mannich; Azoalcènes; Azoénamines; 3-aminopyridines; Chimie radicalaire; Radicaux iminyles; Réactions multicomposants; Isonitriles; Aminophosphonates; Amidophosphonates; réaction de Kabachnik-Fields; réaction de Ugi
• Online Access: http://pastel.archives-ouvertes.fr/pastel-00002290; http://pastel.archives-ouvertes.fr/docs/00/50/35/86/PDF/Hadrot.pdf

Le travail effectué au cours de cette thèse a porté sur trois thèmes différents. Le premier d'entre eux concerne la réactivité nucléophile des hydrazones, dont l'étude était déjà avancée au laboratoire : l'étude d'une nouvelle réactivité des a-cétohydrazones a ainsi élargi la connaissance des propriétés de ces composés. Dans un deuxième chapitre, nous aborderons plusieurs réactions radicalaires initiées par la formation de radicaux iminyles. Ces radicaux azotés peuvent être générés à partir de divers composés comme les hydrazones, les xanthates et les dithiocarbazones. Nous avons étudié le comportement des radicaux ainsi formés sur de nouveaux substrats, notamment des réactions de b-fragmentation. Enfin, le troisième volet de ces travaux s'intéresse à l'utilisation des isonitriles dans des réactions multicomposants. L'étude réalisée a abouti à la mise au point d'une méthode générale de synthèse d'amidophosphonates.