Microorganisms as tools in modern chemistry: the biotransformation of 3-indolylacetonitrile and tryptamine by fungi Microrganismos como ferramentas na química moderna: a biotransformação da 3-indolilacetonitrila e triptamina por fungos

• Main Authors: Maria Amélia D. Boaventura, Rosiane F.A.P. Lopes, Jacqueline A. Takahashi
• Format: Article
• Language: English
• Published: Sociedade Brasileira de Microbiologia 2004-12-01
• Series: Brazilian Journal of Microbiology
• Subjects: biotransformações; Beauveria bassiana; Aspergillus niger; 3-indolacetonitrila; triptamina; Biotransformations; 3-indolylacetonitrile; tryptamine
• Online Access: http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1517-83822004000300014
• ISSN: 1517-8382; 1678-4405

Chemical reactions performed by microorganisms have been used as a modern tool in chemistry. In this work, the ability of the fungi Beauveria bassiana and Aspergillus niger to modify the chemical structure of indole compounds was studied. Beauveria bassiana was able to transform 3-indolylacetonitrile into 3-methylindole while Aspergillus niger transformed tryptamine into 5-hydroxyindole-3-acetamide. Interestingly, these fungi were able to perform both reduction and oxidation of the indole compounds fed, the oxidation occurring with improved levels of oxygen uptake. The results prove once more the versatility of microorganisms to perform a wide range of industrially attractive chemical reactions.<br>O uso de microrganismos para a realização de reações químicas tem sido explorado como uma ferramenta moderna em química. Neste trabalho explorou-se a habilidade dos fungos Beauveria bassiana e Aspergillus niger de modificarem quimicamente a estrutura de compostos indólicos, uma classe de substâncias com diversas atividades biológicas relatadas. A 3-indolacetonitrila foi reduzida, com formação do 3-metilindol por Beauveria bassiana, enquanto Aspergillus niger converteu a triptamina em um derivado oxidado, a 5-hidroxiindol-3-acetamida. A oxidação ocorreu somente no experimento sob agitação e provavelmente está relacionada ao alto grau de oxigenação da reação. A ocorrência de redução e oxidação de derivados indólicos ilustra bem a versatilidade do uso de microorganismos para a condução de uma grande variedade de reações químicas de interesse industrial.