6,6′-{OKSİBİS[(p-FENİLEN)İMİNOMETİL]}BİS-(2-tert-BÜTİLFENOL) SCHIFF BAZININ MİKRODALGA IŞINLAMA YOLUYLA SENTEZİ, YAPI KARAKTERİZASYONU, TAUTOMERİK ve SOLVATOKROMİK ÖZELLİKLERİNİN DENEYSEL ve TEORİK OLARAK İNCELENMESİ

• Main Author: Emel Ermiş
• Format: Article
• Language: English
• Published: Anadolu University 2016-04-01
• Series: Anadolu University Journal of Science and Technology. A : Applied Sciences and Engineering
• Subjects: 3-ter-Bütilsalisilaldehit; 4; 4'-Diaminodifenil eter; Mikrodalga-ışınlama yöntemi; Tautomerik denge; Solvatokromizm; DFT.
• Online Access: http://dergipark.gov.tr/aubtda/issue/24859/262679?publisher=anadolu
• ISSN: 1302-3160; 2146-0205

3-tert-Bütilsalisilaldehitin (1) 4,4'-diaminodifenil eter (2) ile kondenzasyon reaksiyonundan yararlanılarak 6,6′-{oksibis[(p-fenilen)iminometil]}bis-(2-tert-bütilfenol) (3) sentezi, mikrodalga-ışınlama yöntemi kullanılarak gerçekleştirilmiştir. Bileşik (3)’ün kimyasal yapısı element analizi, FTIR, 1H NMR, 13C NMR ve UV-görünür bölge spektroskopi teknikleri kullanılarak karakterize edilmiştir. Bileşiğin farklı organik çözücülerde fenol-imin (O−H….N) ve keto-amin (O….H−N) tautomerik dengeleri ve solvatokromik özelliği UV-görünür bölge spektrofotometrik yöntem kullanılarak incelenmiştir. Ayrıca, bileşiğin geometrisi, farklı çözücülerdeki fenol-imin/fenol-imin ve keto-amin/keto-amin tautomerlerinin enerjisi, molekül içi O−H….N ve O….H−N hidrojen bağ uzunlukları, UV-görünür bölge uyarılma enerjisi ve ossilatör kuvveti DFT (B3LYP)/6-311+G(d,p) hesaplama yöntemi kullanılarak hesaplanmıştır ve hesaplamalar deneysel sonuçlar ile karşılaştırılmıştır. Bileşik (3)’ün seçilen organik çözücülerde fenol-imin/fenol-imin tautomer formunu tercih ettiği ve solvatokromik özellik sergilediği deneysel ve teorik olarak belirlenmiştir.Anahtar Kelimeler: 3-tert-Bütilsalisilaldehit, 4,4'-Diaminodifenil eter, Mikrodalga-ışınlama yöntemi, Tautomerik denge, Solvatokromizm, DFT.